ご質問ありがとうございます。
「詳細/サムネイル画像」の「サムネイル画像がないとき、このフィールドからサムネイル画像を作成する」オプションで、ファイル添付フィールドを指定すると、同じファイルを二回指定する必要がなくなります。
画像については、入力画面からひとつひとつアップロードする必要があります。CSV中で指定しても無視されます。
画像ファイルは「~/cgi/テーブルメーカーのフォルダ名/files」以下にカテゴリー別にレコードごとに保存されます。
画像サイズに合わせて詳細ウィンドウサイズが自動的に変わるようにすることはできません。
ファイル添付で最大横幅/高さを設定しておくと最大横幅/高さを超える画像について、画像に新しいウィンドウで画像のみを開くリンクが設定されます。
以上参考になりましたら幸いです。