ご報告ありがとうございます。
ダウンロード販売は、1の購入後にファイルをダウンロードする方法のみ可能となっています。
ファイルを登録するには「ショッピングカート」フィールドタイプ(「価格」という名前になっているかと思います)の「詳細設定」でデジタルコンテンツ販売を有効にします。
すると入力欄にファイルアップロードフォームが追加されます。
商品カテゴリを左カラムに表示するには、「環境設定〉ページレイアウト〉テーブル表示ページ/
タイル表示ページ」を下記のように変更する必要があります。
「ページヘッダ」
<!--topicpath type="list" id="topicpath"--><!--/topicpath-->
<div id="content" class="entries">
<div id="main">
<h1><!--pagetitle--><!--/pagetitle--></h1>
<!--checkout-->
<!--head--><div class="shopping-cart-tool"><!--/head-->
<!--foot--></div><!--/foot-->
<!--/checkout-->
「ページフッタ」
</div>
<div id="aside">
<div class="section categories">
<h2>カテゴリー</h2>
<div class="body">
<!--categorylist--><!--/categorylist-->
</div>
</div>
</div>
<a href="#" class="end">このページのトップへ</a>
</div>
以上参考になりましたら幸いです。