ご要望ありがとうございます。
とりあえず画像以外のデータをCSVから読み込むだけでもかなりの省力化となると思いますので、ぜひお試しください。
そのあと、レコードにひとつひとつ画像をアップロードしていきます。アップロードフォームで画像を指定する手間はかかりますが、ご提案の機能を使う場合も、CSV中に対応するファイル名を書き込む手間や、ファイル名をひとつひとつなんらかのIDに書き変える手間が必要です。どうしてもある程度の準備作業は必要となるでしょう。
いただいたご要望は、今後の検討課題とさせていただきます。もし、早期に確実にご要望の機能が必要な場合は、追加機能開発をご依頼ください。お待ちしております。
以上よろしくお願い申し上げます。