お世話になっております。ご質問ありがとうございます。
残念ながら、一つの商品に複数のファイルを登録（し、組み合わせごとに料金を設定）することはできません。
もちろん、それぞれバラバラの商品として登録し、それぞれをカートに入れていただくことは可能です。
（「テーブルメーカー」でダウンロード商品を管理している場合は、1レコードあたり1商品となりますが、「ホームページメーカー/Lite」では、ページ内の section ごとに商品を登録できますので、1ページに関連商品を並べて表示できます。）
いずれにしましてもセット価格のような仕組みは実現できませんし、現状ではセットごとに zip ファイルにまとめるほかありません。。。
ご期待に添えず大変残念ですが、以上参考になりましたら幸いですm(_ _)m。
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